Nagyon fontos szabály, hogy a szabadságot – a munkavállaló előzetes meghallgatása után – a munkáltató adja ki. Természetesen a legtöbb munkáltató ezt a kérdést rugalmasan kezeli és a szabadnapok tervezése szempontjából a munkavállaló igényét figyelembe is kell venni.

A munkáltató évente hét munkanap szabadságot – a munkaviszony első három hónapját kivéve – legfeljebb két részletben a munkavállaló kérésének megfelelő időpontban köteles kiadni. A munkavállalónak azonban erre vonatkozó igényét legalább tizenöt nappal a szabadság kezdete előtt be kell jelentenie. További szabály, hogy a szabadságot – eltérő megállapodás hiányában – úgy kell kiadni, hogy a munkavállaló naptári évenként egy alkalommal, legalább tizennégy egybefüggő napra mentesüljön a munkavégzési és rendelkezésre állási kötelezettsége alól. A szabadság kiadásának időpontját a munkavállalóval legkésőbb a szabadság kezdete előtt tizenöt nappal közölni kell.

A főszabály az, hogy a szabadságot az esedékességének évében kell kiadni, azonban előfordulhatnak olyan extrém esetek, amikor erre sajnos nem kerülhet sor. Akár azért, mert az év vége felé helyezkedik el egy új munkavállaló és éppen a próbaidejét tölti, vagy egyéb ok merül fel a munkavállaló oldalán, amely miatt a szabadás kiadása nem lenne lehetséges. A jogszabály biztosítja annak lehetőségét, hogy a friss munkavállaló a próbaidejét a munkába történő beilleszkedéssel tölthesse, ne kellejen azonnal szabadságra küldeni, de ne is veszítse el azt, hanem kicsit elcsúsztatva, a következő év elején vehesse ki. Így a szabadságot, ha a munkaviszony október elsején vagy azt követően kezdődött, a munkáltató az esedékességet követő év március 31-ig adhatja ki.

Az esedékesség évében kell kiadottnak tekinteni a szabadságot, ha igénybevétele az esedékesség évében megkezdődik és a szabadság következő évben kiadott része nem haladja meg az öt munkanapot. Ezen szabálynak köszönhetően lehetőség van arra, hogy a munkáltató részben átcsúsztassa az éves szabadságát a következő évre. Például december 30-tól megy el szabadságra következő év január 3-ig, még az előző évi szabadását igénybe véve.